Justus Liebigs Annalen der Chemie | Vol.622, Issue.1 | | Pages 181-187
L-Seryl-glycyl-L-alanyl-glycyl-L-alanyl-glycyl-L-tyrosin*
Aus Carbobenzoxy-L-seryl-glycyl-L-alanin-hydrazid1) (I) und Glycyl-L-alanyl-glycyl-L-tyrosin-benzylester (II) wurde der Carbobenzoxy-heptapeptid-benzyl-ester und daraus durch katalytische Hydrierung das freie Heptapeptid, L-Seryl-glycyl-L-alanyl-glycyl-L-alanyl-glycyl-L-tyrosin, erhalten. Die Drehung des Peptids stimmt mit dem nach E. Brand und B. F. Erlanger2) berechneten Wert verhältnismäßig gut Überein. — II wurde nach D. F. Ben-Ishai3) aus der Carbobenzoxy-Verbindung dargestellt, entstand aber auch aus Carbobenzoxy-glycyl-L-alanyl-glycyl-O-benzyl-L-tyrosin-benzylester (III) unter teilweiser Aufspaltung der ätherbindung. III schied sich während der Synthese kristallin fast analysenrein ab, während der Carbobenzoxy-glycyl-L-alanyl-glycyl-L-tyrosin-benzylester nur schlecht kristallisierte. — Der zur Synthese von III verwendete O-Benzyl-L-tyrosin-benzylester fiel bei der Darstellung von L-Tyrosin-benzyl-es
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L-Seryl-glycyl-L-alanyl-glycyl-L-alanyl-glycyl-L-tyrosin*
Aus Carbobenzoxy-L-seryl-glycyl-L-alanin-hydrazid1) (I) und Glycyl-L-alanyl-glycyl-L-tyrosin-benzylester (II) wurde der Carbobenzoxy-heptapeptid-benzyl-ester und daraus durch katalytische Hydrierung das freie Heptapeptid, L-Seryl-glycyl-L-alanyl-glycyl-L-alanyl-glycyl-L-tyrosin, erhalten. Die Drehung des Peptids stimmt mit dem nach E. Brand und B. F. Erlanger2) berechneten Wert verhältnismäßig gut Überein. — II wurde nach D. F. Ben-Ishai3) aus der Carbobenzoxy-Verbindung dargestellt, entstand aber auch aus Carbobenzoxy-glycyl-L-alanyl-glycyl-O-benzyl-L-tyrosin-benzylester (III) unter teilweiser Aufspaltung der ätherbindung. III schied sich während der Synthese kristallin fast analysenrein ab, während der Carbobenzoxy-glycyl-L-alanyl-glycyl-L-tyrosin-benzylester nur schlecht kristallisierte. — Der zur Synthese von III verwendete O-Benzyl-L-tyrosin-benzylester fiel bei der Darstellung von L-Tyrosin-benzyl-es
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L tyrosin Carbobenzoxy III der benzyl nach F benzylester glycyl
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